Se Galeotto da Pietramala se na va dalla corte di Urbano VI nel maggio 1386, o comunque in quell'anno, lo zio Carlo Malatesti di Rimini ha già ricevuto (il 16 marzo 1385) la rettoria di Romagna conferitagli dal Papa dopo la morte di Galeotto I, avvenuta il 21 gennaio dello stesso 1385. Verso la fine del medesimo 1385, Carlo è al servizio della Chiesa assieme al fratello Pandolfo chiamato, per questioni militari, dal Legato Apostolico Luca Gentili Ridolfucci, appositamente inviato dal Papa.
Tutto sembra giocare a favore di Carlo. Il quale ha però soltanto sedici anni (essendo nato il 5 giugno 1368), e quindi nessuna esperienza diciamo così “internazionale”. Si è fatto le ossa, ed una prima fama ovviamente ingigantita dal passare del tempo, come conduttore di armati agli stipendi di Venezia contro Gian Galeazzo Visconti nel 1382, quando aveva sui quattordici anni.
La scomparsa del nonno Malatesti diventa di conseguenza uno dei due motivi fondamentali, assieme all'incertezza causata dalla scoperta della congiura dei cardinali dissidenti, che spingono Galeotto di Pietramala ad abbandonare il Papa romano ed a correre tra le braccia di quello avignonese, Clemente VII. Il quale lo crea anticardinale.
Ma l'itinerario compiuto dal cardinal Galeotto verso la Milano di Gian Galeazzo Visconti conte di Vertù, rimanda al fatto del 1382 di Carlo Malatesti che combatte contro lo stesso Gian Galeazzo Visconti.
Per il cardinal Galeotto la famiglia del nonno poteva essere un ostacolo politico non indifferente. Ma nel 1385 le cose cambiano perché Carlo Malatesti ed i fratelli partecipano alla lega contro le compagnie di ventura, promossa proprio fa Gian Galeazzo Visconti. Due anni dopo nel 1387, Carlo Malatesti è in Lombardia a fianco di Gian Galeazzo Visconti contro Padova e Treviso.